一条兼定由于大友宗麟的影响而皈依天主教。天文18年(1549年)，因父亲自杀而接任一条家家督，乃战国三国司之一。但由于一条兼定在1559年舍弃原配宇都宫丰纲之女而迎娶了大友宗麟的次女，导致与伊予诸大名的关系恶化;1568年由于伊予诸大名支援毛利元就的情况下，一条兼定的军队数次惨败。后来在1573年因枉杀忠臣而被家臣流放，1575年曾试图复兴，但被长宗我部元亲击败而告终。

　　土佐幡多郡的贵族。出身为藤原氏。从三位右近卫中将权中纳言一条房基之子，母亲为大友义鉴之女。一条兼定在6岁时被称为"万千代丸"，成为一条家继任人。当时的公务，全由家老一条康政掌握。根据《大垂院寺社杂事记》中记载:"康政掌握了家中的所有政事"。

　　长宗我部元亲有着征服四国称霸天下的野心，土佐攻略的最后一个目标便是一条家。根据《长元物语》，永正五年 (1508) ，长宗我部家居城冈丰城陷落，当时只有4岁的长宗我部国亲落难逃到了一条家，后来得到土佐一条家第一代当主一条房家的收留，一条房家对于当时只是小孩的长宗我部国亲特别疼爱，长宗我部国亲向一条家寻求了支援，并说服了本山氏和安芸氏，长宗我部家在冈丰城再次复兴，因此国亲视一条家为大恩人。

　　根据《元亲记》描述，元亲的弟弟吉良亲贞，在元亲进攻一条家支城莲池城时进言:在祖父时，一直以来，我们深受一条殿下的恩情，国亲曾经决断地说，我的子孙忘记了一条殿下的恩情，上天自会重罚他。

　　但是元亲无视父亲国亲的遗言而决意讨伐一条家。对吉良亲贞说:上天的重罚，我自己承担。当一条兼定知道这事后，更加憎恨长宗我部元亲。

　　永禄六年(1563)，安芸国虎向长宗我部的冈丰城发动进攻，一条兼定遣三百士兵支援。后来长宗我部元亲攻下莲池城，据《元亲记》记载，一条兼定叱责元亲兄弟无恩负义。一条兼定纵情于酒色，家老土居宗珊因多次向一条兼定进谏而遭到一条兼定嫉恨，最后被一条大神手刃，此事导致一条家家臣不满而决意将一条兼定流放。"元亲公，一条殿下把家老土居宗珊给咔嚓了，我等人侍三十六人把城池交与元亲殿下，希望能见元亲公一面"(《长元物语》)

　　天正元年(1573)一条兼定辞去权中纳言的官位。翌年因行为放荡不务正业被逼而将家督传给嫡长子一条内政后逃往丰后臼杵。天正三年(1575)接受基督教洗礼而取名Paulo。嫡长子一条内政继任家督，此时的一条家内部分裂，人心惶惶，纵使一条大神文武双全，可是好铁能捻几根钉，没有阿土伯之后，一条家败亡之势已成。

　　永禄十二年(1569)长宗我部元亲出兵攻打安芸城，爆发安芸城合战，后长宗我部元亲用计使安芸国虎家臣团内部大乱，从而顺利攻下安芸城，安芸国虎当场战死。

　　天正二年(1574)安芸国虎的支城奈半利城被元亲攻下，土佐现在只剩下西部的一条内政与其为敌。在长宗我部军的攻击下节节败退，一条内政在冈丰城附近的长冈郡大津城(现高知市)在元亲的娘亲监视下投降，一条家灭亡。

　　1575年，四万十川复国战，一条兼定连斩数十人，可是依然被被瞬间出现的长宗我部军击溃，惜败，复国失败。

　　一条家完全灭亡后，一条兼定隐居在濑户内海的户岛上。但是却时而遭到旧臣的暗杀，过的十分悲惨凄凉。天正13年7月1日(1585年7月27日)，一条兼定在贫困与孤独中死亡，享年43岁。