最上义光本人常常说到‘大将与士卒就有如一把扇，主要为大将，骨干为物头，总势就如(扇)纸。因为无论欠缺哪一项都会变的不能用，所以士卒就有如我的孩子一般’(大将と士卒は扇のようなものであり、要は大将、骨は物头、総势は纸だ。どれが欠けていても用は为さないのだから、士卒とは我が子のようなものだ)。从中或许可以看出他对于家臣团与士兵的看重，而义光的家臣团与后来投奔的降将里，也极少人有传出从主家出奔到他家的事迹。

　　义光据传也是个武勇非常优秀的人物，据传义光5、6岁时外表就已经看起来像12、13岁，16岁的时候已经可以抬的动7、8个人才能够抬起的巨石(目前山形县藏王地区还留有一颗相传是义光抬过的巨石)。16岁时，义光与父亲义守两人带者少数随从一起去高汤温泉(现在的藏王温泉)泡温泉，而在进行狩猎与晚上宴会过后，父亲义守与随从大都喝个烂醉时。但半夜旅馆却遭到了一群数十人强盗的入侵，义光率先迎击就将其中两名盗贼打成重伤，而其他盗贼也在这波强烈反抗后撤退，父亲义守听到义光之武勇后便大为称赞义光并将最上家家传宝刀“名刀?笹切”赠给义光，义光也因拿到宝刀之后而感动不已。此外目前最上氏后代与最上义光历史馆也保留下相传是最上义光用在作战与杀敌的铁制指挥棒，据传这铁制指挥棒的重量高达1.8公斤。是一般武士刀的两倍重，可见义光应该也是一名相当有腕力的勇将。

　　义光曾经于寒河江氏攻略时不听身旁侧近家臣苦劝而单骑突击，等到义光带者两名敌兵的首级回到已方阵营后，最上氏重臣氏家尾张守守栋随即含泪大声骂义光道“恕在下泣诉直言，殿下，那般不起眼的首级，请问是打算拿谁看呢?请殿下身为大将的话，就要抑制轻率的举动阿!”义光听闻守栋的劝谏后，也随即将两个首级丢弃一旁。

　　义光也擅长使用调略敌人的方式来攻破敌人，如离间、内应等战术都是他常用的伎俩。同时他的度量之大与对于家臣领民之间的爱护也广为众人所知，此外他对于降将也大都进行善待。当敌对势力寒河江氏被自己攻破，而降伏的寒河江旧臣希望可以复兴主家时，义光也同意了他们的行动。

　　义光时代并没有留下任何肖像画，近代所流行的戴者公家乌帽子姿的义光肖像画，据推判应该是日本近世时代以后所开始流传的。

　　义光特别喜欢一些豪杰般的人物，相传由利一族的大井五郎是个充满怪力并胡作非为的人物。义光应当地的人委托除掉大井五郎，因此义光便招待大井五郎来到山形城，义光对于在五六人面前依然能够很有男子气概吃饭的五郎感到中意，因而放弃了暗杀计划并称赞大井五郎后便让他回去。

　　给予普遍大众冷酷印象的义光，据传对于家族之间的感情特别深刻，特别是相传义光对于自己的妻子、女儿、妹妹等的情感都非常看重，也常常最拿她们没办法。

　　鲑延秀纲的家臣?鸟海勘兵卫对义光正室旁的侍女花轮相传感到一见钟情，因此私下写了一封情书给花轮，但没多久后情书的事情随即被发现。义光随即判定两个人为死罪，但是在鲑延秀纲的劝谏下，义光收回了对两人处以死罪的命令，并将花轮赐婚给鸟海勘兵卫。勘兵卫为此感激不已。庆长出羽合战时勘兵卫与鲑延秀纲一同出征不幸战死，而花轮听闻丈夫死去后也随即自杀。义光在看到勘兵卫的遗书之后，也对于自己当初想要处罚两人而感到可耻并痛哭流涕，日后则是慎重的吊唁了鸟海勘兵卫夫妻。

　　义光对于古典文学如伊势物语等造诣极深，并也因此要求家臣文武两道与鼓励家臣从事文学活动，同时他也大量收集各种绘画、美术品、陶器，并邀请许多京坂地区的文化人来到山形城。而义光本身在连歌的造诣上也极深，不但与当代有名的文化人细川幽斋、里村绍巴等一同对过连歌，也替连歌相关的书籍做了注视，因而在连歌上的成就得到了后人高度的评价。

　　义光也遵循者最上氏历代以来的传统，对于宗教势力都非常的尊重，甚至到了义光时代还广建寺社与给予寺社等势力许多实质上的协助。

　　而义光对于政治也有一定的认识，他在早年撤下了最上川的关卡，整顿附近的河川，起用北楯利长进行北楯大堰的工程，引入河水解除了庄内平野灌溉用水不足的问题，使庄内平野的石高增加了十倍，晚年扩充山形城，在史实的记录当中，没有发生一揆，可见农民对义光相当满意。此外义光也整备街道与减免年贡与税金，活络商业与贸易发展。对于城下町的建设以及职人(工匠)的聘请与保护也十分积极。

　　义光本人不太常进行追击战，如天童氏灭亡时便没有追击逃亡到奥州的天童赖澄，若以他对家臣与百姓的爱护来看待的话，或许是因他内心抱持者尽量以最小伤亡的手段来达成战争目的，而这也许因而或多影响到了义光常用离间、内应、暗杀等计略手段，却对于降将总是进行宽待的事实。

　　相传义光特别喜欢吃鲑鱼料理，而义光本人也留下不少与鲑鱼相关的逸话。

　　义光对于家臣团是非常的宽厚与善待，当最上氏关原成为57万石大大名后。义光也对于他的功臣们进行封赏，当时最上氏拥有1万石以上知行的家臣约高达十多位，远超过众多大名拥有一万石以上知行的家臣数量。而义光的五十七万石中大部分也都是家臣团或一门众的知行，家臣团知行合计就可能约六十六万石。当中义光家中第一高知行的楯冈満茂，其4万5千石的知行甚至超过了邻近独立的小大名如越后的村上藩等。

　　义光是个非常热爱家乡的大名，当义光于文禄、庆长之役丰臣秀吉带领日本军队侵略朝鲜时，他也带领了五百名士兵前往九州的名护屋城坐镇待命。而在此期间，义光曾经写过一封书信给留守在羽州的家臣伊良子信浓守，该书信中的其中一段义光就写到“若有幸生存下来的话，一定要再重新踏上故乡最上的土地，饮一口故乡甘甜的泉露。”(命のうちに今一度、ふるさと最上の土を踏み申したく候、水を一杯饮みたく候。)从这段文字中即可看出义光对于故乡最上之土地的热爱与情感。

　　义光死后不久，最上氏也跟着被改易，因而有关于最上氏的史料也极度缺乏，为了研究最上义光而常使用的伊达家史料也多是记载义光利用调略方式攻破敌国之事，加上史料考证上的难度与不足，也因此常常出现夸张的奸险事迹。但事实上在明治时代以前，山形县的县民们都仍然视义光为当地的大英雄，也有定期举办最上以光祭来纪念义光。

　　但由于史料的欠缺与认识的不足，加上各种义光阴险的事迹不断留传，如大正时代的山形人就因为暗杀白鸟长久的「血染之樱」的典故(此典故可能为创作，义光应确实有暗杀白鸟长久，但手法是否如同此典故一样，则有待商榷)而将义光视为大奸雄，并将举办许久的最上义光祭强制改名为山形花笠祭。而现代日本的小说与时代剧里义光也时常以奸险的角色登场，更是加深了大众对于义光奸险的印象。